| Pruprietà chimica | Di-tert-butyl dicarbonate (BOC Anhydride, DiBOC) hè un cristalli incolori à bianchi à gialli, massa solidificata o liquidu chjaru.Il fond à la température ambiante (pf = 23 °C).Ùn si decompone à questa temperatura o ancu un pocu più altu.Per esempiu, hè tipicamente purificatu per distillazione sottu pressione ridutta à e temperature finu à circa 65 ° C.À a temperatura più alta si decompone in isobutene, alcool t-butilico è diossidu di carbonu. |
| Usi | Di-tert-butil dicarbonate (Boc2O) hè un reattivu largamente utilizatu per l'introduzione di gruppi protettivi in a sintesi di peptidi.Ghjoca un rolu impurtante in a preparazione di 6-acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine reagendu cù 2-piperidone.Serve cum'è un gruppu protettivu utilizatu in a sintesi di peptide in fase solida. |
| Preparazione | A preparazione di Di-tert-butil dicarbonate hè a siguenti: À una soluzione di sali di sodiu monoester sò stati aghjuntu 2 g di N, N-dimetilformammide, 1 g di piridina, 1 g di trietilammina, Raffreddamentu à -5 ~ 0 ° C, 60 g difosgene hè stata lentamente. aghjuntu goccia a goccia in 1,5 h L'aggiunta goccia a goccia hè stata cumpleta, riscaldata à a temperatura di l'ambienti (25 ° C), incubata per 2 h, a reazzione hè stata lasciata dopu a filtrazione, lavatu a suluzione organica.Secca cù sulfate di magnesiu anidru, u solvente hè statu distillatu à a pressione atmosferica per dà un pruduttu crudu 65 ~ 70g.Dopu à rinfriscà è a cristallizazione, 57-60g di di-tert-butyl dicarbonate sò stati ottenuti in un rendimentu di 60-63%. |
| Definizione | ChEBI: Di-tert-butil dicarbonate hè un anidride carboxylic aciclicu.Hè funziunale ligata à un acidu dicarbonicu. |
| Reazzione | A reazione di aniline sustituite cù Boc2O in presenza di una quantità estechiometrica di 4-dimethylaminopyridine (DMAP) in un solvente inerte (acetonitrile, diclorometano, acetato di etile, tetrahydrofuran, toluene) à a temperatura di l'ambienti porta à isocianati arili in rendimenti quasi quantitativi in 10. min.
Di-tert-butil dicarbonate è 4-(dimethylamino)pyridine rivisitati.E so reazzione cù amine è alcooli |
| Descrizzione generale | di-tert- dicarbonate di butile (Boc2O) hè un reattivu utilizatu principarmenti per l'intruduzioni di u gruppu protettivu Boc à e funziunalità amine.Hè ancu utilizatu com'è agenti di desidratazione in certi reazzioni urgànichi, particularmente cù l'acidi carboxylic, certi gruppi idrossilici, o cù nitroalcanes primari. |
| Periculu | Un irritante chì pò causà gravi ferite oculare;Pò causà sensibilizazione di a pelle;Altamente tossicu per inalazione |
| Infiammabilità è esplosibilità | Infiammabile |
| I metudi di purificazione | Melt l'ester calendu à ~ 35o, è distilla in un vacuum.Se IR è NMR (1810m 1765 cm-1, in CCl4 1.50 singlet) suggerenu assai impuru massimu, poi lavà cù un volume uguale di H2O chì cuntene àcitu citricu per fà a capa aquosa ligeramente acida, raccoglie a capa urganica è secca nantu à MgSO4 anidru. è distilla in un vacuum.[Papa et al.Org Synth 57 45 1977, Keller et al.Org Synth 63 160 1985, Grehn et al.Angew Chem 97 519 1985.] INFLAMMABLE. |
