N-metil-2-pirrolidone

Breve descrizione:

Nome di u produttu:N-metil-2-pirrolidone

Sinonimi:M-PYROL(R); 1-Methyl-2-pyrrolidinone (99.5%, HyDry, Water≤50 ppm (da KF)); 1-Methyl-2-pyrrolidinone (99.5%, HyDry, cù crivelli molecolari, Water≤50) ppm (da KF)); N-Methyl-2-pyrrolidone Produttore; 1-METHYL-2-PYRROLIDONE, REAGENT (ACS) 1-METHYL-2-PYRROLIDONE, REAGENT (ACS) 1-METHYL-2-PYRROLIDONE, REAGENT ( ACS); 1-Methyl-2-pyrrolidinone 872-50-4 NMP N-Methyl-2-pyrrolidinone; N-Methyl-2-pyrrolidinone 872-50-4 NMP; 1-METHYL-2-PYRROLIDINONE

CAS:872-50-4

MF:C5H9NO

MW:99.13

EINECS:212-828-1

Categorie di prudutti:NMP; Materie prime chimiche; UV/Vis); Solventi di Headspace GC; Solventi GC; Solventi per applicazioni GC; Solventi di qualità ACS è Reagenti; Grade ACS; Solventi di qualità ACS; Lattine d'acciaio di carbone cù fili NPT; Metalli pesanti; Solventi per LC- ICP-MS;Tossine (oltre i residui di pesticidi/droga);Applicazioni;Analisi di Bevande;Blocchi di Costruzione;C4 à C8;Sintesi Chimica;Alimenti &; Solventi GC-MS;Blocchi di Costruzione Eterociclici;ICP-OES/-MS; Pirrolidine; Reagenti per l'analisi di tracce inorganiche; Solventi per l'analisi di speciazione di metalli; Solventi per l'analisi di speciazione (LC-ICP-MS); Spettroscopia; Reagenti per l'analisi di tracce &;Prodotti anidri; Bottiglie di solvente; Ammine; Eterocicli; Reagenti vari per solventi anidroli; Applicazione; Energia alternativa; Bottiglie di vetro ambra; Reagenti analitici; Analitici/Cromatografia; CHROMASOLV Plus; Reagenti per cromatografia è Elettroliti; Solventi HPLC &; HPLC Plus Grade (CHROMASOLV); Solventi HPLC/UHPLC (CHROMASOLV; PRODUTTATI MATERIALS); Solventi organici; Solventi semi-bulk; Bottiglie di solvente; Opzioni di imballaggio di solventi; Solventi UHPLC (CHROMASOLV); NMR; Grado spettrofotometrico; Solventi spettrofotometrici; Solventi per spettroscopia (IR; Contenitori ritornabili; Bottiglie sure/Seal; Solventi Biotechli; ; Sure/Seal ?Bottiglie;872-50-4;bc0001

Mol File:872-50-4.mol

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Detail di u produttu

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Pruprietà chimica di pirrolidone

Puntu di fusione	-24 °C (lit.)
Puntu di ebollizione	202 °C (lit.) 81-82 °C/10 mmHg (lit.)
densità	1,028 g/mL à 25 °C (lit.)
densità di vapore	3.4 (vs l'aria)
pressione di vapore	0,29 mm Hg (20 °C)
indice di rifrazione	n20/D 1.479
Fp	187 °F
temperatura di almacenamiento.	A conserver entre +5°C et +30°C.
solubilità	Etanolu: miscible 0,1 ML/mL, limpido, incolore (10%, v/v)
forma	Liquidu
pka	-0,41 ± 0,20 (previsto)
culore	≤20 (APHA)
PH	8,5-10,0 (100 g/l, H2O, 20 ℃)
Odore	Lieve odore di ammina
Gamma PH	7,7 - 8,0
limite esplosive	1,3-9,5% (V)
Solubilità in acqua	>=10 g/100 mL à 20 ºC
Sensibule	Hygroscopic
λmax	283 nm (MeOH) (lit.)
Merck	14,6117
BRN	106420
Stabilità:	Stabile, ma si decompone à l'esposizione à a luce.Combustible.Incompatibile cù agenti oxidanti forti, acidi forti, agenti riducenti, basi.
InChikey	SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N
LogP	-0,46 à 25 ℃
Riferimentu à a basa di dati CAS	872-50-4 (Riferimentu di a basa di dati CAS)
Riferimentu di Chimica NIST	2-pirrolidinone, 1-metil-(872-50-4)
Sistema di Registro di Sustanze EPA	N-metil-2-pirrolidone (872-50-4)

Informazioni di sicurezza

Codici di Periculu	T, Xi
Dichjarazioni di risicu	45-65-36/38-36/37/38-61-10-46
Dichjarazioni di sicurità	41-45-53-62-26
WGK Germania	1
RTECS	UY5790000
F	3-8-10
Temperature d'autoignition	518 °F
TSCA	Y
Codice HS	2933199090
Dati di sustanzi periculosi	872-50-4 (Dati di sustanzi periculosi)
Tossicità	DL50 orale in Rabbit: 3598 mg/kg LD50 dermal Rabbit 8000 mg/kg

Usu è sintesi di pirrolidone

Pruprietà chimica	N-Methyl-2-pyrrolidone hè un liquidu trasparente incolore à giallu chjaru cù un ligeru odore di ammonia.N-Methyl-2-pyrrolidone hè cumpletamente miscibile cù l'acqua.Hè assai solubile in alcoli più bassi, cetoni più bassi, etere, acetato di etile, cloroformu è benzene è moderatamente solubile in idrocarburi alifatici.N-Methyl-2-pyrrolidone hè fortemente hygroscopic, chimicamente stabile, micca corrosive versu l'azzaru di carbone è l'aluminiu, è pocu corrosive à u ramu.Havi una bassa adesività, una forte stabilità chimica è termica, alta polarità è bassa volatilità.Stu pruduttu hè pocu tossicu, è u so limitu di cuncentrazione permessa in l'aria hè 100ppm. N-Methyl-2-pyrrolidone hè un solvente utilizatu in una varietà di industrii è applicazioni, cum'è a rimozione di pittura è di rivestimentu, trasfurmazioni petrochimiche, rivestimenti di plastica ingegneria, chimichi agriculi, pulizia elettronica è pulizia industriale / domestica.
Usi	N-Methyl-2-pyrrolidone (NMP) hè un solvente aproticu polare chì hà i vantaghji di una bassa toxicità, un altu puntu di ebollizione, una solvibilità eccezziunale, una forte selettività è una bona stabilità.Hè largamente utilizatu in a purificazione di l'estrazione d'idrocarburi aromatici, acetilene, olefine è diolefine. Hè utilizatu in a pulizia industriale, è serve com'è solvente per a produzzione di pesticidi, plastichi di l'ingegneria, rivestimenti, fibre sintetiche è circuiti integrati. Pò esse ancu usatu cum'è purificatore industriale, dispersante, tintura, lubricante è antifreeze. N-Methyl-2-pyrrolidone hè un solvente eccellente, largamente utilizatu in l'estrazione di l'aromatici, a raffinazione di l'oliu lubrificante, l'arricchimentu di l'acetilene, a separazione di butadiene è a desulfurizazione di gas di sintesi. Hè adupratu in a desulfurizazione di gas, a raffinazione di l'oliu lubrificante, l'antigelu di l'oliu lubrificante, l'estrazione di olefine, è cum'è solvente per a polimerizazione di plastica insolubile di l'ingegneria. Pò esse usatu in erbicida, per pulizziari materiali d'insulazione, strumenti di precisione di l'industria di semiconductori è circuiti, per riciclà l'escavu di PVC, cum'è detergente, supplementu di tintura è agenti dispersante. Hè utilizatu in medii per reazzioni di polimerizazione cum'è plastichi di l'ingegneria è fibra aramida. N-Methyl-2-pyrrolidone hè aduprata cum'è solvente di fluoruru di polivinilidenu è materiale ausiliariu di l'elettrodu per e batterie di lithium ion. alta purezza per a rilevazione ICP-MS. Per a sintesi di peptidi.
tossicità	Orale (mus) LD50: 5130 mg/kg; Orale (rat) LD50: 3914 mg/kg; Dermal (rbt) LD50: 8000 mg/kg.
Eliminazione di i rifiuti	Cunsultate i regulamenti statali, lucali o naziunali per a eliminazione curretta.L'eliminazione deve esse fatta secondu e regulazioni ufficiali.L'acqua, se ne necessariu cù agenti di purificazione.
almacenamiento	N-Methyl-2-pyrrolidone hè igroscòpicu (piglia l'umidità) ma stabile in cundizioni normali.Reagisce viulente cù oxidizers forti, cum'è perossu di l'idrogenu, àcitu nitricu, àcitu sulfuric, etc. I prudutti di a descomposizione primaria producenu monossidu di carbonu è fumi d'ossidu di nitrogenu.L'esposizione eccessiva o spillage deve esse evitata cum'è una bona pratica.Lyondell Chemical Company ricumanda di portà guanti butyl quandu si usa N-Methyl-2-pyrrolidone.N-Methyl-2-pyrrolidone deve esse guardatu in tamburi d'acciaio o alliati puri, rivestiti di fenolichi.Teflon®1 è Kalrez®1 sò stati dimustrati per esse materiali di guarnizione adattati.Per piacè rivedete MSDS prima di manipulà.
Descrizzione	N-Methyl-2-pyrrolidone hè un solvente aproticu cù una larga gamma di applicazioni: trasfurmazioni petrochimiche, rivestimenti di superficia, tinture è pigmenti, composti di pulizia industriale è domestica, è formulazioni agriculi è farmaceutiche.Hè principalmente un irritante, ma hà ancu causatu parechji casi di dermatite di cuntattu in una piccula cumpagnia elettrotecnica.
Pruprietà chimica	N-Methyl-2-pyrrolidone hè un liquidu incolore o giallu chjaru cù un odore di ammina.Pò esse sottumessi à una quantità di reazzioni chimichi ancu s'ellu hè accettatu cum'è un solvente stabile.Hè resistente à l'idrolisi in cundizioni neutri, ma u trattamentu di l'acidu forte o di a basa hè risultatu in l'apertura di l'anellu à l'acidu 4-methyl aminobutyric.N-Methyl-2-pyrrolidone pò esse ridutta à 1-methyl pyrrolidine cù borohydrure.U trattamentu cù l'agenti chlorinanti si traduce in a furmazione di amide, un intermediariu chì pò esse sottumessi à più sustituzione, mentre chì u trattamentu cù nitrate d'amilu rende u nitratu.L'olefine ponu esse aghjuntu à a pusizione 3 da trattamentu prima cù esteri oxalici, dopu cù aldehyes appropritati (Hort è Anderson 1982).
Usi	N-Methyl-2-pyrrolidone hè un solvente polare chì hè utilizatu in a chimica organica è a chimica polimerica.L'applicazioni à grande scala includenu a ricuperazione è a purificazione di l'acetylenes, olefins è diolefins, purificazione di gas, è estrazzioni aromatiche da feedstocks.N-Methyl-2-pyrrolidone hè un solvente industriale versatile.NMP hè attualmente appruvatu per l'usu solu in i farmaci veterinari.A determinazione di a dispusizione è u metabolismu di NMP in u ratu cuntribuisce à capisce a tossiculugia di sta chimica esogena chì l'omu pò esse espunutu in quantità crescente.
Usi	Solvente per resine à alta temperatura;trasfurmazioni petrochimiche, in l'industria di fabricazione di microelettronica, tinture è pigmenti, composti di pulizia industriale è domestica;formulazioni agriculi è farmaceuti
Usi	N-Methyl-2-pyrrolidone, hè utile per spettrofotometria, cromatografia è rilevazione ICP-MS.
Definizione	ChEBI: Un membru di a classa di pirrolidine-2-one chì hè pyrrolidin-2-one in quale l'idrogenu attaccatu à u nitrogenu hè rimpiazzatu da un gruppu metilu.
I metudi di pruduzzione	N-Methyl-2-pyrrolidone hè fabricatu da a reazione di buytrolactone cù methylamine (Hawley 1977).Altri prucessi includenu a preparazione per l'idrogenazione di suluzione di l'acidu maleic o succinic cù metilamina (Hort è Anderson 1982).I pruduttori di sta chimica include Lachat Chemical, Inc, Mequon, Wisconsin è GAF Corporation, Covert City, California.
Riferimenti di sintesi	Lettere Tetraedri, 24, p.1323, 1983DOI: 10.1016/S0040-4039(00)81646-9
Descrizzione generale	N-Methyl-2-Pyrrolidone (NMP) hè un solvente putente, aproticu cù alta solvibilità è volatilità bassa.Stu liquidu incolore, à ebollizione alta, puntu di fiamme elevatu è bassa pressione di vapore porta un odore ligeru simile à l'amina.NMP hà una alta stabilità chimica è termale è hè cumpletamente miscibile cù l'acqua à tutte e temperature.NMP pò serve cum'è co-solvente cù l'acqua, l'alcooli, l'eteri di glicol, i cetoni è l'idrocarburi aromatici / clorurati.NMP hè riciclabile per distillazione è facilmente biodegradable.L'NMP ùn hè micca truvatu nantu à a lista di i contaminanti di l'aria periculosa (HAP) di l'Emendamenti di l'Attu di l'Aria Pulita di u 1990.
Reazioni di l'aria è di l'acqua	Soluble in acqua.
Profilu di reattività	Questa amina hè una basa chimica assai ligera.N-Methyl-2-pyrrolidone tende à neutralizà l'acidi per furmà sali più acqua.A quantità di calore chì hè evolutu per mole di amine in una neutralizazione hè largamente indipendente da a forza di l'amina cum'è una basa.L'amine pò esse incompatibile cù isocianati, organichi alogenati, perossidi, fenoli (acidi), epossidi, anidridi è alogenuri acidi.L'idrogenu gassoso inflammable hè generatu da amine in cumbinazioni cù agenti riducenti forti, cum'è idruri.
Periculu	Severu irritante di a pelle è l'ochji.Lim esplosivi-its 2,2-12,2%.
Periculu per a salute	L'inalazione di vapori caldi pò irritate u nasu è a gola.L'ingestione provoca irritazione di bocca è stomacu.U cuntattu cù l'ochji provoca irritazione.U cuntattu ripetutu è prolongatu di a pelle produce una irritazione ligera è transitoria.
Periculu d'incendiu	Periculi Speciali di i Prodotti di Combustione: L'ossidi tossichi di nitrogenu ponu esse furmatu in u focu.
Infiammabilità è esplosibilità	Non inflamable
Usi industriali	1) N-Methyl-2-pyrrolidone hè aduprata cum'è solvente aproticu dipolar generale, stabile è micca reattivu; 2) per l'estrazione di l'idrocarburi aromatichi da l'olii lubrificanti; 3) per l'eliminazione di diossidu di carbonu in generatori di ammonia; 4) cum'è solvente per reazzioni di polimerizazione è polimeri; 5) cum'è un spogliatore di pittura; 6) per formulazioni di pesticidi (USEPA 1985). L'altri usi non-industriali di N-Methyl-2-pyrrolidone sò basati nantu à e so proprietà cum'è un solvente dissociatu adattatu per studii elettrochimichi è fisichi chimichi (Langan and Salman 1987).L'applicazioni farmaceutiche facenu usu di e proprietà di N-Methyl-2-pyrrolidone cum'è un intensificatore di penetrazione per un trasferimentu più rapidu di sustanzi per a pelle (Kydoniieus 1987; Barry and Bennett 1987; Akhter and Barry 1987).N-Methyl-2-pyrrolidone hè stata appruvata cum'è solvente per l'applicazione di slimicide à i materiali di imballaggio alimentari (USDA 1986).
Cuntattate l'allergeni	N-Methyl-2-pyrrolidone hè un solvente aproticu cù una larga gamma di applicazioni: trasfurmazioni petrochimiche, rivestimenti di superficia, tinture è pigmenti, composti di pulizia industriale è domestica, è formulazioni agriculi è farmaceutiche.Hè principarmenti un irritante, ma pò causà dermatite di cuntattu severu per u cuntattu prolongatu.
Profilu di sicurità	Velenu per via intravenosa.Moderatamente tossicu per ingestione è per via intraperitoneale.Ligeramente tossicu per u cuntattu di a pelle.Un teratogenu sperimentale.Effetti riproduttivi sperimentali.Dati di mutazione rappurtati.Combustible quandu espunutu à u calore, a fiamma aperta, o ossidanti putenti.Per luttà u focu, utilizate scuma, CO2, chimica secca.Quandu si riscalda à a decomposizione, emette fumi tossichi di NOx.
Carcinogenicità	Rats sò stati esposti à vapore N-Methyl-2-pyrrolidone à 0, 0,04, o 0,4 mg / L per 6 h / ghjornu, 5 ghjorni / settimana per 2 anni.Ùn sò stati osservati effetti tossichi o carcinogeni chì anu scurciatu a vita in i ratti esposti per 2 anni à 0,04 o 0,4 mg/L di N-Methyl-2-pyrrolidone.Per via dermica, un gruppu di topi 32 hà ricivutu una dosa d'iniziu di 25mg di N-Methyl-2-pyrrolidone seguita 2 settimane dopu da l'applicazioni di u promotore di tumore phorbol myristate acetate, trè volte à settimana, per più di 25 settimane.Dimethylcarbamoyl chloride è dimethylbenzanthracene servenu cum'è cuntrolli pusitivi.Ancu se u gruppu N-Methyl-2-pyrrolidone hà avutu trè tumuri di a pelle, sta risposta ùn era micca cunsiderata significativa quandu paragunata cù quella di i cuntrolli pusitivi.
Via metabolica	I ratti sò amministrati N-methyl-2-pyrrolidinone (NMP) radio-etichettati, è a via principale di escrezione da i ratti hè per via di l'urina.U metabolitu maiò, chì rapprisenta 70-75% di a dosa amministrata, hè l'acidu 4-(methylamino)butenoic.Stu pruduttu intactu insaturatu pò esse furmatu da l'eliminazione di l'acqua, è un gruppu hydroxyl pò esse prisenti nantu à u metabolite prima di l'idrolisi àcida.
Metabolismu	I ratti Masculi Sprague-Dawley sò stati dati una sola iniezione intraperitoneale (45 mg / kg) di 1 -methyl-2-pyrrolidone radiolabeled.I livelli di plasma di radiuattività è compostu sò stati monitorati per sei ore è i risultati suggerenu una fase di distribuzione rapida chì era seguita da una fase di eliminazione lenta.A quantità maiò di l'etichetta hè stata escreta in l'urina in 12 ore è rapprisenta circa 75% di a dosa marcata.Vinti quattru ore dopu a dosa, l'excrezione cumulativa (urina) era circa 80% di a dosa.E duie spezie marcate in anellu è metile sò state aduprate, è ancu i dui [¹⁴L-metil-2-pirrolidone marcata con C]- e [3H].I rapporti iniziali etichettati sò stati mantinuti durante e prime 6 ore dopu a dosa.Dopu à l'ora di 6, u fegatu è l'intestini sò stati trovati chì cuntenenu i più altissimi accumuli di radiuattività, circa 2-4% di a dosa.A poca radiuattività hè stata nutata in a bile o l'aria respirata.A cromatografia liquida di l'urina d'alta prestazione hà dimustratu a presenza di un metaboliti maiò è dui minori.U metabolitu maiò (70-75% di a dosa radioattiva amministrata) hè statu analizatu da cromatografia liquida-spettrometria di massa è cromatografia di gas-spettrometria di massa è hè stata pruposta per esse una 3- o 5-idrossi-l-metil-2-pirrolidone (Wells). 1987).
I metudi di purificazione	Asciucà a pirrolidone sguassate l'acqua cum'è l'azeotrope * benzene.Distillare frazionalmente a 10 torr attraverso una colonna di 100 cm piena di eliche di vetro.[Adelman J Org Chem 29 1837 1964, McElvain & Vozza J Am Chem Soc 71 896 1949.] L'hydrochloride hà m 86-88o (da EtOH o Me2CO/EtOH) [Reppe et al.Justus Liebigs Ann Chem 596 1 1955].[Beilstein 21 II 213, 21 III/IV 3145, 21/6 V 321.]